В 1388 г. душеприказчики Бу Йонссона передали королеве Маргарете часть финляндских замков и владений, среди которых был «Castelleholms hus I Alandae meth Alandae ogh theres focheti tel liggelsae». Это было первым письменным упоминанием замка Кастельхольм. Четырьмя годами ранее, в 1384 г., Бу Йонссон в своем завещании перечислил все свои финляндские крепости, а именно замки в Обу, Выборге и Расеборге, Тавастехусе и Крюссеборге (Корсхольме). Поскольку замку Кастельхольм недоставало….
Несмотря на этот очевидный вывод, дата возникновения замка до последнего времени оставалась предметом широких дискуссий. Вызывает сомнение уже как мнение насчет 1388 года, так и само название “Castelleholms hus”. В средние века слово “hus” трактовалось как «каменный дом», и данное словосочетание может обозначать то, что на одном из островов был построен каменный дом, который назывался Кастельхольм. Данное название, возможно, говорит также о том, что к тому времени на месте, где строился каменный дом, уже был построен небольшой замок.
Раскопки последних лет и в самом деле показывают, что под крепостными каменными стенами имеется, по крайней мере, 20-сантиметровый культурный слой, состоящий из древесных щепок, сгнившего органического материала и золы. Углеродный анализ (С14) слоя золы в результате дал 1390 год (+/- 50), а частицы кожи из того же слоя также датируются концом XIV в.
Однако и происхождение каменного дома является предметом дискуссий. Маттс Дрейер датировал наиболее старые части дома концом XII в., но его мнение основная часть исследователей не разделяло. В дополнение ко всему, в стене основной башни была обнаружена каменная конструкция конца XIII века. Так, например, по последним данным углеродных анализов (С14) стен Аландских церквей – например, самая прочная башня церкви в Салтвике относится к концу XIV века.
Еще один намек на то, когда появился Кастельхольм, также дает факт обнаружения 304 штук монет, из которых, по крайней мере, одиннадцать относятся к XIV веку.